Dotato di una personalità a dir poco vulcanica e di gran talento per quanto concerne la meccanica, Walter Owen Bentley fonda la Bentley Motors Limited nel 1919: la prima auto con la Flying B sul cofano debutta nel 1920, ma è dall'anno seguente che, spostata la produzione da Londra a Cricklewood, si può parlare di una costruzione di tipo industriale (pur se ridotta nei numeri, perché W.O. Bentley punta sulle auto da corsa, alla portata di pochi).
Già nel 1923 la Bentley partecipa alla 24 Ore di Le Mans, con un team battezzato Bentley Boys: al quarto posto segue la vittoria dell'anno successivo, ottenuta dal “Bentley Boy” Woolf Barnato. I primi posti a Le Mans diventano una piacevole abitudine, ripetendosi dal 1927 al 1930. Tuttavia, le corse si rivelano foriere di onore e di oneri: l'avventura a Le Mans del 1925 si rivela un fiasco, e inizia a minare la solidità finanziaria della Bentley. Vi pone una pezza Barney Barnato, padre del pilota Woolf, acquistando quasi tutte le quote: il ruolo di Walter Owen Bentley è quello di un operativo, non più del proprietario. E le incomprensioni con Barnato portano a costruire auto sì splendide, ma di scarso successo commerciale.
Complice la Grande Depressione del 1929 (e i soli cento esemplari o poco più di 8 Litre prodotti), la Bentley viene ipotecata nel 1931: la acquista la rivale Rolls-Royce, riducendo l'azienda a una sorta di marchio minore che produce gli stessi, prestigiosissimi, modelli della Casa madre. Il tutto non manca di generare tensioni e incomprensioni tra la proprietà e il carismatico W.O. Bentley (che, proprio nel 1931, divorzia dalla moglie): il sodalizio si rompe nel 1935, quando il fondatore diviene direttore tecnico della Lagonda. La situazione di Bentley ancella di Rolls-Royce dura per quasi 70 anni: nel 1998 viene acquistata dal Gruppo Volkswagen, mentre la Rolls-Royce diventa di proprietà della BMW. E prosegue nel suo ruolo di produttore di auto di gran lusso, tanto veloci quanto comode: berline, coupé, cabriolet e, dal 2016, anche suv: la Bentayga.